TABLE 1
Liquid chromatography-tandem mass spectrometryCID fragmentation of compound (S)-25 and observed metabolites
| Metabolite | Structure | [M+H]+ | Product Ions | Number of Exchangeable Protons |
|---|---|---|---|---|
| m/z | ||||
| (S)-25 |  | 382.146 | 365.1199 (-NH3) | 3 |
| 338.1092 (-NH3–HCN) | ||||
| 304.1120 | ||||
| 226.0775 | ||||
| 234.1024 (-isoindole) | ||||
| M1a |  | 398.1420 | 381.1386 (-OH•) | 3 |
| 354.1271 (381–HCN) | ||||
| 303.1045 | ||||
| 250.0978 (-isoindole) | ||||
| 242.0728 | ||||
| M2a |  | 398.1420 | 381.1151 (-NH3) | 4 |
| 354.1039 (-NH3–HCN) | ||||
| 226.0776 | ||||
| 250.0976 (-isoindole) | ||||
| 337.0771 (-NH3–CH4N2) | ||||
| M3a |  | 414.1360 | 397.1094 (-NH3) | |
| 371.1302 (-HNCO) | ||||
| 354.1036 (-NH3–HNCO) | ||||
| 343.1353 (371-CO) | ||||
| 326.1087 | ||||
| 266.0924 (-isoindole) | ||||
| 226.0774 | ||||
| M4a |  | 386.1414 | 369.1386 (-OH•) | 4 |
| 368.1309 (-H2O) | ||||
| 359.1306 (-HCN) | ||||
| 342.1279 (-H2NCO) | ||||
| 341.1202 (-H3NCO) | ||||
| 331.1358 (-C2HNO) | ||||
| 226.0777 | ||||
| M5a | M4a glucuronide | 562.1733 | 386.1412 | |
| 359.1308 (386–HCN) | ||||
| 369 (386–(-OH•) | ||||
| 359 (386–HCN) | ||||
| 342 (386–H2NCO) | ||||
| 331(386–C2HNO) | ||||
| 226 (see M4a) | ||||
| M6a |  | 402.1361 | 385.1327 (-OH•) | 4 |
| 384.1253 (-H2O) | ||||
| 375.1248 (-HCN) | ||||
| 358.1223 (-H2NCO) | ||||
| 342.1270 (385–H2NCO) | ||||
| 307.0988 (- pyridine) | ||||
| 242.0721 | ||||
| m/z | ||||
| M7a | M6a glucuronide | 578.1639 | 402.1331 | |
| 385 (-OH•) | ||||
| 375 (-HCN) | ||||
| 358 (-H2NCO) | ||||
| 342 (385–H2NCO) | ||||
| 307 (-pyridine) | ||||
| 242 (see M6a) | ||||
| M8a |  | 414.1351 | 397.1346 (-OH• | |
| 380.1322 (-2xOH•) | ||||
| 319.1000 | ||||
| 242.0728 | ||||
| 266.0934 (-isoindole) | ||||
| M9a |  | 414.1362 | 397.1329–OH• | 3 |
| 266.0927 (-isoindole) | ||||