Abstract
Following oral administration of the herbicide 2.4.5-T to rats and mice, the unchanged acid was found to be the main excretion product in the urine. The conjugates with glycine and taurine, as well as 2.4.5-trichlorophenol, were identified as metabolites. In the urine of rats the conjugates of 2.4.5-T were excreted in nearly equal amounts, whereas in mice the quantity of the taurine conjugate was increased. In rats, biotransformation of 2.4-D to the corresponding glycine and taurine conjugate was also detected. However, this herbicide showed a remarkably reduced tendency to be conjugated, as compared with 2.4.5-T.
Zusammenfassung
Nach oraler Verabreichung des Herbicids 2.4.5-T an Ratten und Mäuse wurde im Harn hauptsächlich die unveränderte Substanz gefunden. Daneben konnten jedoch die Conjugate mit Glycin und Taurin sowie 2.4.5-Trichlorphenol als Stoffwechselprodukte identifiziert werden. Während bei Ratten die beiden Conjugate des 2.4.5-T in etwa gleichen Mengen ausgeschieden wurden, war im Harn von Mäusen der Anteil des Taurin-Conjugates erhöht. Auch nach Verabreichung von 2.4-D an Ratten wurden das entsprechende Glycin-und Taurin-Conjugat im Harn nachgewiesen. Im Vergleich zum 2.4.5-T zeigte dieses Herbicid jedoch eine deutlich geringere Tendenz zur Conjugatbildung.
This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.
Similar content being viewed by others
Literatur
Albert, A., Serjeant, E. P.: Ionization constants of acids and bases, p. 35. London: Methuen & Co. Ltd. 1962
Bache, C. A., Lisk, D. J., Wagner, D. G., Warner, R. G.: Elimination of 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid and 4-(2-methyl-4-chlorophenoxy)-butyric acid in the urine from cows. J. Dairy Sci. 47, 93–95 (1964)
Clark, D. E., Young, J. E., Younger, R. L., Hunt, L. M., McLaran, J. K.: The fate of 2.4-dichlorophenoxyacetic acid in sheep. J. agric. Fd Chem. 12, 43–45 (1964)
Erne, K.: Studies on the animal metabolism of phenoxyacetic herbicides. Acta vet. scand. 7, 264–271 (1966)
Fang, S. C., Fallin, E., Montgomery, M. L., Freed, V. H.: The metabolism and distribution of 2.4.5-trichlorophenoxyacetic acid in female rats. Toxicol. appl. Pharmacol. 24, 555–563 (1973)
Faulkner, J. K., Woodcock, D.: Metabolism of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (‘2,4-D’) by aspergillus niger van Tiegh. Nature (Lond.) 203, 865 (1964)
Grunow, W., Böhme, Chr., Budczies, Babette: Renale Ausscheidung von 2.4.5-T bei Ratten. Fd Cosmet. Toxicol. 9, 667–670 (1971)
Hamilton, R. H., Hurter, J., Hall, J. K., Ercegovich, C. D.: Metabolism of phenoxyacetic acids. Metabolism of 2.4-dichlorophenoxyacetic acid and 2.4.5-trichlorophenoxyacetic acid by bean plants. J. agric. Fd Chem. 19, 480–483 (1971)
James, M., Smith, R. L., Williams, R. T.: Conjugates of phenylacetic acid with taurine and other amino acids in various species. Biochem. J. 124, 15P–16P (1971)
Kaihara, M., Price, J. M.: Quinaldylglycyltaurine: A urinary metabolite of quinaldic acid and kynurenic acid in the cat. J. biol. Chem. 236, 508–511 (1961)
LeRoy Bjerke, E., Herman, J. L., Miller, P. W., Wetters, J. H.: Residue study of phenoxy herbicides in milk and cream. J. agric. Fd Chem. 20, 963–967 (1972)
Levey, S., Lewis, H. B.: The metabolism of phenoxyacetic acid, its homologues, and some monochlorophenoxyacetic acids. New examples of β-oxidation. J. biol. Chem. 168, 213–221 (1947)
Lisk, D. J., Gutenmann, W. H., Bache, C. A., Warner, R. G., Wagner, D. G.: Elimination of 2.4-D in the urine of steers fed 4-(2.4-DB) or 2.4-D. J. Dairy Sci. 46, 1435–1437 (1963)
Nencki, M., Giacosa, P.: Über die Oxydation der aromatischen Kohlenwasserstoffe im Thierkörper. Hoppe-Seylers Z. physiol. Chem. 4, 325–338 (1880)
Roll, E.: Untersuchungen über die teratogene Wirkung von 2.4.5-T bei Mäusen. Fd Cosmet. Toxicol. 9, 671–676 (1971)
Shafik, M. T., Sullivan, Hazel C., Enos, H. F.: A method for determination of low levels of exposure to 2.4-D and 2.4.5-T. Intern. J. Environ. Anal. Chem. 1, 23–33 (1971)
St.John, L. E., Jr., Wagner, D. G., Lisk, D. J.: Fate of atrazine, kuron, silvex, and 2.4.5-T in the dairy cow. J. Dairy Sci. 47, 1267–1270 (1964)
Thierfelder, H., Schempp, E.: Das Verhalten von Benzoylpropionsäure, Phenyläthylalkohol und Phenoxylessigsäure im Körper des Menschen und Hundes. Pflügers Arch. ges. Physiol. 167, 280–288 (1917)
Thomas, E. W., Loughman, B. C., Powell, R. G.: Metabolic fate of 2.4-dichlorophenoxyacetic acid in the stem tissue of phaseolus vulgaris. Nature (Lond.) 204, 884–885 (1964)
Williams, R. T.: Detoxication mechanisms. The metabolism and detoxication of drugs, toxic substances and other organic compounds, 2nd ed., p. 330. London: Chapman & Hall Ltd. 1959
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Herrn Prof. Dr. Dr. med. F. Bär zum 65. Geburtstag gewidmet.
Herrn Prof. Dr. Dr. med. F. Bär, dem Leiter der Abteilung Toxikologie im Max-von-Pettenkofer-Institut des Bundesgesundheitsamtes, danken wir für die Förderung dieser Untersuchung. Für die sorgfältige Durchführung der experimentellen Arbeiten möchten wir Frau O. Ebert, Frau I. Kachur, Frau R. Zimmermann und Herrn K. Kretschmer unseren besonderen Dank aussprechen. Der Firma Schering AG, Berlin, wird für die Überlassung von 2.4.5-T und 2.4-D und Herrn Prof. Dr. R. H. Hamilton, The Pennsylvania State University, University Park, Pa., für die Übersendung einiger Vergleichssubstanzen gedankt.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Grunow, W., Böhme, C. Über den Stoffwechsel von 2.4.5-T und 2.4-D bei Ratten und Mäusen. Arch. Toxicol. 32, 217–225 (1974). https://doi.org/10.1007/BF00318436
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00318436