Chemical Shifts of Protons in ppm (δ) | |||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Aromatic protons | Cyclopropyl protons | Glucuronic acid protons | |||||||||
Metabolite | H-5 | H-7 | H-8 | H-14 | H-15* | H-16* | H-1” | H-2” | H-3” | H-4” | H-5” |
M3 | 7.25 (d) | 7.60 (d) | 1.48 (m) | 0.96 | 0.80 | ||||||
M6 | 7.25 (s) | 6.78 (s) | 1.51 (m) | 0.98 | 0.86 | 4.91 (d) | 3.48 (m) | 3.60 (m) | 3.72 (m) | 3.93 (m) | |
M7 | 7.47 (s) | 7.28 (s) | 1.50 (m) | 0.96 | 0.80 | ||||||
M8 | 7.00 (d) | 6.93 (d) | 1.02 | 1.08 | |||||||
M11 | 7.28 (d) | 7.62 (d) | 1.02 | 1.08 | |||||||
M14 | 7.24 (d) | 7.40 (d) | 1.05 | 1.08 | 5.01 (d) | 3-50–3.80 (m) | 4.10 (d) | ||||
M15 | 7.55 (s) | 7.30 (s) | 1.02 | 1.08 | |||||||
M16 | 7.42 (s) | 6.83 (s) | 1.02 | 1.08 | 4.98 (d) | 3.50 (m) | 3.58 (m) | 3.70 (m) | 3.90 (d) |
s, singlet; d, doublet; m, multiplet.
1H-NMR data for metabolites M9, M10, M12, and M13 are given inMutlib et al., 1999.
∗, one proton from each—CH2 of the cyclopropyl is at each listed chemical shift.